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羅伯特·肯尼迪與瑪麗蓮·夢露有過一段為期不短的羅曼史。他們的第一次會面由肯尼迪的妹妹及妹夫彼得·勞福德安排。1961年末到1962年初，為了將自己所寫的一本偵探小說改編成電影，羅伯特·肯尼迪在好萊塢待了很久，那時他常常與製片人傑裏·沃爾德見面。據說當知道人們正在將約翰·肯尼迪一本關於魚雷快艇的書拍成電影時，羅伯特表現得非常嫉妒。
羅伯特·肯尼迪在和瑪麗蓮·夢露的感情中陷得很深，以至於他曾一次次地向瑪麗蓮承諾要與妻子離婚。最終瑪麗蓮意識到羅伯特並不想娶她。而此時由於她變得不負責、拍戲經常遲到等原因，20世紀福克斯公司決定中止與她簽定的合同；要補充的是，解除合同的另一個原因，就是《埃及艷后》一片的巨大開支讓福克斯公司陷入了財務困境。
就在瑪麗蓮拍攝影片《雙鳳奇緣》的過程中，公司通知取消與她的合同，他們決定聘用女演員李·雷米克取代她。於是瑪麗蓮從加州布倫特伍德的家中向在華盛頓特區的司法部打電話，指名要羅伯特·肯尼迪本人來聽，她告訴了他這個壞消息。羅伯特·肯尼迪叫她不要為合同擔心——他會安排好一切。然而情況沒有任何改變，瑪麗蓮再次從她家給司法部打電話。這一次，他們話不投機，發生了衝突。據說她威脅要公開兩人間的緋聞。據說，瑪麗蓮死的那一天，羅伯特·肯尼迪就在城中，住在貝弗利山莊酒店。
彼得·勞福德曾從瑪麗蓮的朋友那裏聽說，她經常作出自殺的威脅，而她那近乎偽裝的自殺是為了博取同情。據說勞福德曾與瑪麗蓮的心理醫生——貝弗利山莊的拉爾夫·格林森博士達成過“特殊約定”。該心理醫生一直在治療瑪麗蓮的情緒問題，並幫助她擺脫對藥物的依賴。她最後一次去看病的時候，醫生給她開了速可眠膠囊，並給了她60片，這個數量是不奇怪的，因為瑪麗蓮經常去看病。
1962年8月5日，瑪麗蓮死的那天，管家將一整瓶藥都放在了她的床頭。據說從管家到瑪麗蓮的私人秘書和公關顧問佩特·紐科姆都參與了這個促成她自殺的計劃。作為對他們協作的獎賞，佩特·紐科姆成了美國資訊服務部電影活動處處長小喬治·史蒂文斯的首席助理，開始領取聯邦政府薪資。在瑪麗蓮死後不到兩天，佩特·紐科姆便從洛杉礬國際機場直接飛到馬薩諸塞州的海恩尼斯。管家則被送往……，據說該住所由羅伯特·肯尼迪提供，她和……在那裏住了一年多的時間。在佩特·紐科姆抵達海恩尼斯機場時，彼得·勞福德已經提前飛到了那裏。
瑪麗蓮逝世的當天，羅伯特·肯尼迪離開了貝弗利山莊酒店，並在洛杉礬國際機場搭乘西部航空公司的飛機前往舊金山。在那裏，他預訂了聖弗朗西斯酒店的房間、酒店老闆是他的朋友，一個倫敦人。接著，羅伯特·肯尼迪從舊金山伯聖查爾斯酒店給彼得·勞福德打了個電話，以確認瑪麗蓮是否已死。之前彼得·勞福德已經撥了瑪麗蓮的電話並和她講了話，之後他又打了一次，確認她沒有再接。
就在瑪麗蓮服下速可眠膠囊後，管家馬上替她給心理醫生打了個電話並說瑪麗蓮吞下了一整瓶藥。瑪麗蓮曾表示想洗胃，並想得到安慰和同情。然而心理醫生只是留話給瑪麗蓮，讓她開車去透透新鮮空氣，直到她死去他才趕來。瑪麗蓮曾接到喬·迪馬喬從美國海軍陸戰隊彭德爾頓營區打來的電話，兩人的交談非常友好，瑪麗蓮告訴他自己很困。最後一個瑪麗蓮試圖打出去的電話是回前面彼得·勞福德打來的電話。喬·迪馬喬了解整件事情，據說他曾揚言要在羅伯特·肯尼迪走出辦公室時殺死他。***也知道羅伯特·肯尼迪和瑪麗蓮之間的緋聞。
瑪麗蓮還曾和***有過一段短暫的同性戀緋聞。當羅伯特·肯尼迪和瑪麗蓮·夢露還保持著情愛關係的時候，有幾次，約翰·肯尼迪外出和女演員***開性派對，洛杉礬地區的警察局長帕克曾從電話公司獲得從瑪麗蓮寓所打出的長途電話清單，目前保存在他洛杉磯總部的保險箱裏。專欄作家弗羅拉貝爾·繆爾對羅伯特·肯尼迪與瑪麗蓮·夢露之間的緋聞非常了解，她曾親眼看到過這份電話記錄。瑪麗蓮·夢露的心理醫生雖然知道她吃了超劑量的藥，卻仍然置若罔聞，直到她死後才趕到。心理醫生見了法醫後，與之達成——項協議：由法醫指定一個精神病調查委員會，可這種做法在該領域是聞所未聞的。這才有了後來說瑪麗蓮情緒不穩定的記錄。據說這樣做是為了讓瑪麗蓮在死前說過的任何話都顯得不可相信。
在羅伯特·肯尼迪與瑪麗蓮·夢露關係暖昧期間，曾經舉行過一個有外人參加的性派對。有人秘密安裝了竊聽器，這段竊聽記錄目前歸洛杉礬的一個私人偵探社所有。由於其中所有人的聲音都能辨別出來，該偵探曾開價6000美元出售該高品質錄音拷貝。(根據網上報道綜合整理)
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